Synopsis

À la veille du mariage de son copain Jack Lopate, un acteur de télé sans travail, Miles Raymond, un professeur de littérature et écrivain raté, récemment divorcé, décide de l’emmener faire le tour des vignobles de la vallée de la Napa, en Californie. Si Miles a vraiment l’intention de déguster les crus du terroir, Jack a plutôt l’idée de s’envoyer en l’air avec la première fille venue qui voudra bien de lui. Commence alors un voyage qui entraîne le couple dans divers vignobles où Miles, qui se pique d’être un connaisseur en vin, est reconnu et apprécié. Dans un vignoble, Miles retrouve Maya, une de ses amies qui y travaille comme serveuse et qui accepte de présenter sa copine Stephanie à Jack. Ces derniers commencent alors une relation mouvementée axée sur le sexe, tandis que Miles et Maya en restent à l’amitié. Mais quand les deux femmes apprennent que Jack est sur le point de se marier, elles larguent les deux gars, laissant Jack rassuré mais Miles complètement désemparé. Les semaines passent : Jack s’est marié et Miles déprime quand il apprend qu’un dernier éditeur vient de refuser son manuscrit. Un soir, il reçoit un message de Maya qui a lu son livre et qui lui dit l’avoir apprécié. Le lendemain, Miles s’arme de courage et décide d’aller lui rendre visite.