Ayant abandonné l'animation du Tonight Show au réseau américain NBC, Conan O'brien entreprend une tournée de spectacles combinant des performances musicales et des sketches humoristiques.
Véritable thérapie pour l'ex-animateur, ce périple à travers les États-Unis lui donne l'occasion de prendre du recul et d'exposer ses états d'âme à la suite de sa mésaventure télévisuelle.